出題時に化合物の立体構造は上記のようなものであるとことわってある。¹H-ＮＭＲにおけるこの化合物のH¹のプロトンの分裂様式を推定する。

H¹とH²は両方ともエクアトリアルのプロトンであり，その2面角は60°である。また，H¹とH³ないしH⁴はエクアトリアルとアキシャルの関係であるから，これもその2面角は60°である。講義で述べたメントールでこのような関係にあるプロトン間のＪ値が4 Hzであったことから，この値をそのまま用いると，H¹はH²〜H⁴の3つのプロトンによりそれぞれ4 Hzずつに分裂し，そのピークは下記図（１）に示したようなカップリング定数4 Hzのカルテットになる。



ちなみに，もしも下のようにOHがエクアトリアルでイソプロピル基がアキシャルに配置されたならば，H¹はアキシャル位を占めるため，H²ならびにH⁴とは2面角60°のアキシャル―エクアトリアルの関係，H³とは2面角は180°のアキシャル―アキシャルの関係にある。その結果，Ｊ値は4, 4, 10 Hzとなり，ピークの概形は上記の図（２）のようなものになる。

［なお，ここでは簡略化してJax-eq = Jeq-eqとしたが，現実には置換基の存在によってシクロヘキサンの いす型が少しゆがんだりして，この関係はかならずしも保証されない。そうなるとピークの分裂はもっと複雑になる。］
 
正答率２０%。『OHがアキシャル』とことわってはいたが，ＯＨをエクアトリアルにして図（２）のような解答を書いてきたものも正解にしている。