有機化学5（有機立体化学）　08/06/13分Quizの解説

 

正解は下の１の構造。

以下で，a1, b2のルートはいす形のシクロヘキサン環を与えるが，a2, b1ではねじれいす形となりエネルギー的に不利。

ちなみに，生成物は最終的にシクロヘキサン環の反転が起こって下の２の
配座となる。


ポイントは，中間体ブロモニウムイオンへの臭化物イオンの攻撃が位置選択的に起こるところ。

講評：かなりの人ができていました。
なお，試験のときは上記の１を描いただけの答えでは満点は
つけられません。立体化学は｢まぐれあたり｣があるので，
まぐれでないことを積極的に示す必要があります。
せめて上記のaないしはbのどちらかひとつのルートを示すべきです。

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