有機化学5（有機立体化学） 08/05/16分ミニ演習の解説
[急告：問題に誤りがありました。下記の物質をマンノースであるといいましたが，ガラクトースの間違いでした。お詫びして訂正します。下記のものでなく，正しいマンノースの構造を調べて解答した人もいるため，今回のミニ演習は，必要な場合には出席点としてのみ考慮します。なお，シラバス記載の通り，成績は原則として本試験の点数でつけます。（平成２０年５月２２日）]
正解は以下のとおり。
[講評：分子模型があってもうまく使えていない人が依然として多い。特にFischer式と分子模型の関係がつかめていない。]
今回の問題は前回と似てはいますが微妙に異なります。前回は５炭糖（炭素数が５の糖）で炭素鎖末端の５位炭素上のＯＨ基がアルデヒド基とアセタール（正確にはヘミアセタールという）を形成していました。今回は６炭糖であり，アセタールを形成するＯＨ基は末端の６位ではなく１つ内側の５位のものです。
回答全数59。全部で4問あり，各１点総計4点として採点の結果，平均点1.1点。4点は4名(うち分子模型使用４名)，3点は5名(うち分子模型使用３名)，2点は11名。0点が２8名(うち分子模型使用10名)。
D-マンノースD-ガラクトースの分子模型は以下。右側はコンホメーションを保ったまま環を開いてアルデヒド基とした状態。
次にFischer式で表すために，炭素鎖を環状にする。そうしたものが，下の図。
この状態でＯＨ基が出ている方向をみればよい。ホルミル基（アルデヒド）に近い２位の炭素から順に，右，左，左，右となっていることが分かる。Fischer式は炭素鎖で環をつくった状態を表していると覚えればよい。
次に，炭素鎖をジグザグにして，問題の図と同じような向きに置いて眺める。下図のとおり。
右のホルミル基のついた炭素から左に向かって，ＯＨ基が手前，手前，奥，奥となっていることが容易に分かる。各不斉炭素の立体配置のＲＳ命名については各自で確認されたい。
次に炭素鎖を問題文にあるような形にして眺める。下図のとおり。
これも，ホルミル基のとなりの炭素（今度は左側）から順に，ＯＨ基が奥，手前，奥，手前であることが一目瞭然。