081107クイズの解答

3a12

枠で囲んだ構造が寄与の大きい共鳴寄与体。電気陰性度の大きな酸素原子上に負電荷があるため。完答率74%,1つの極限構造式を描き落としていたもの17%


のように最初の極限構造式から一足飛びに酸素上に負電荷のある構造を描いてもよいか,という質問があった。そのようにしてもよいが,その場合にはそこで話を終わらせず,

のように,さらに別の炭素上に負電荷のある極限構造式もあることを明示する。全部で3つの極限構造式が存在することを示すのが肝要。


 構造式で水素を省略して

のように示した例があったが,これは有機化学では認められていない。もしも省略したい場合は,炭素と水素の双方を省略して

のように描くべき。(左端の水素は描かないと炭素と間違われるので必要)

2b

Aの極限構造式に対してビニル基(CH2=CH-)のπ電子が移動したBのような極限構造もかけることがポイント。完答率64%,極限構造式の数が1つ足りなかったもの15%

安定な寄与構造については,芳香族性が保たれたものの他,3級のカチオンであるAの構造のものが挙げられる。(どちらがより安定かについて直接比べられない。)

極限構造式として正電荷を2つの炭素上にもったジカチオンを描いている人がいた。共鳴構造を考える際には,分子全体の電荷は一定で増減しないので,上記の場合正電荷が2つある極限構造式や電荷が全くないものは自動的に間違いということになる。

ナフタレンは,下記の3通りの極限構造式が描ける。

以上