準教科書的書籍：ウォーレン「有機化学第2版」（東京化学同人）本講義で主に扱うのは上巻の2, 3, 4, 7, 8, 13, 14, 16章。5, 6章も多少触れます。 （初版本では，上巻の2, 3, 4, 7, 8, 11, 16, 18章に対応） Textbook: Claydon, Greeves, Warren, Organic Chemistry, 2nd ed., Oxford Univ Pr (mainly Chaps. 2, 3, 4, 7, 8, 13, 14, 16, and slightly Chaps. 5, 6)
大きな主題は”有機化合物の構造決定”，”酸と塩基”，”立体化学”の3つ。Three main topics: structural determination
of organic compounds, acid and base, stereochemistry
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工藤からのメッセージ：
有機化学は他人に教わるものではありません。自分で会得するものです。教科書の読破（できれば原書）と自ら手を動かすこと，これがなによりの勉強法です。
質問はこちらまで(本講義に直接関連しなくても，また講義期間外でも歓迎します)。
The best way to learn organic chemistry is to read through the textbook and to
draw chemical schemes by yourself. Any questions by
email are welcome.
| 【参考1】副読本 １） 一口に有機反応化学既修と言っても，その理解度には個人差があると思います。基礎の部分で不安がある場合は，拙著「化学はじめの一歩シリーズ４ 有機化学」（工藤・渡辺共著，化学同人2500円＋税）の前半部分を読んでから臨むことをお薦めします。Kindle版もあります。 ２） ひととおりの有機化学を学習した人には，工藤が雑誌「現代化学」（東京化学同人）に2022.4から2023.3，まで書いた記事”有機化学読本”を読むことをお勧めします。有機化学の基礎的な内容の一段深い解説になっています。残念ながら駒場図書館にはありませんが，総合文化研究科自然科学図書室（16号館2階205号室）にあるようです。 【参考2】有機化学関連の有用なサイト useful websites on organic chemistry 1) 有機化合物命名法に関して nomenclature of organic compounds 有機化学 plus on web （PDF, 33 pages）。 このサイトは命名以外にもスペクトルの説明（含・演習），小テストなどもあって，初学者にはかなりよい。 https://www.maruzen-publishing.co.jp/contents/yukiplus/book_magazine/yuki_shohan/web/index.html (左フレームの「有機化合物命名法」や「スペクトルによる分子構造の決定法」をクリック。 ) Wikipedia IUPAC命名法 http://ja.wikipedia.org/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95 2) 有機化合物のpKa一覧 pKa value of organic compounds Bordwell pKa table http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm 3) 芳香族化合物などの電子分布（静電ポテンシャル）図 electrostatic potential map of molecules https://www.scripps.edu/baran/heterocycles/ElectrostaticPotentialMaps.pdf 4) 分子軌道計算 molecular orbital calculation WebMO オンライン上の分子軌道計算サーバ。ブラウザでアクセスするのでプラットフォームに依存しない。DEMO版は無料だがマシンタイム60秒が上限なのであまり大きな分子は計算できない。 結果はファイルとしてダウンロード可能。 https://www.webmo.net/ winmoster 分子モデルの構築と半経験的分子軌道法計算を行うソフトウェア。商用版と同じ機能をもつ学生版が無償で入手できる。名前の通り，Windowsマシン用のソフト。VirtualBoxなどを用いることでMacOS, Linuxでも動作するとのこと。 http://winmostar.com/jp/ mopac2016 win, mac, linux版がある。計算に特化したソフトであり，ＧＵＩを持たない。次項のAvogadroと併用するとよい。（上記のwinmosterの計算の実質的な部分はこのmopacによって行われている。） http://openmopac.net/MOPAC2016.html 5) 分子モデル表示 molecular modelling Avogadro(英語) win, mac, linux版がある。分子モデル作成・表示の他，分子軌道計算用のファイルの生成，計算結果の読み込み，分子軌道表示が可能。 https://avogadro.cc/ rasmol （英語） http://www.bernstein-plus-sons.com/software/rasmol/ 6) 構造式描画 structural formula drawing Chemsketch（英語） http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/ 7) タンパク質・核酸構造データベース protein/nucleic acid structural database Protein data bank http://www.rcsb.org/pdb/home/home.do 8) 化学データベース（学内のみ） chemistry database Scifindern https://scifinder.cas.org/ 詳しくは東大図書館のHPに情報あり https://www.lib.u-tokyo.ac.jp/ja/library/contents/database/57 9) 有機化合物のスペクトルデータベース spectral database of organic compounds ただいろいろな化合物のスペクトルを見るだけでも大変勉強になります。 https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi 10) スペクトルによる有機化合物同定の演習 practice on structural determination of organic molecules UCLAのサイトですが，英語できなくても大丈夫です。 https://webspectra.chem.ucla.edu/ 上記は一例で，他にもいろいろあります。Web上で検索してみるとよいでしょう。 ［番外編］（有機）化学にまつわる最新情報など chemistry news ケムステ https://www.chem-station.com/ |