令和3年度有機化学I Organic Chemistry I(有機反応化学既修者対象,2年A1ターム 月3限・木2限)
[Last modified 2021/9/4 22:30]

準教科書的書籍:ウォーレン「有機化学第2版」(東京化学同人)本講義で主に扱うのは上巻の2, 3, 4, 7, 8, 13, 14, 16章。5, 6章も多少触れます。 (初版本では,上巻の2, 3, 4, 7, 8, 11, 16, 18章に対応)  Textbook: Claydon, Greeves, Warren, Organic Chemistry, 2nd ed., Oxford Univ Pr (mainly Chaps. 2, 3, 4, 7, 8, 13, 14, 16, and slightly Chaps. 5, 6)

大きな主題は”有機化合物の構造決定”,”酸と塩基”,”立体化学”の3つ。Three main topics: structural determination of organic compounds, acid and base, stereochemistry
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工藤からのメッセージ:
有機化学は他人に教わるものではありません。自分で会得するものです。教科書の読破(できれば原書)と自ら手を動かすこと,これがなによりの勉強法です。 質問はこちらまで(本講義に直接関連しなくても,また講義期間外でも歓迎します)。 The best way to learn organic chemistry is to read through the textbook and to draw chemical schemes by yourself. Any questions by email are welcome.

10/4に行った開講時クイズの正答率はこちら

【参考1】副読本

一口に有機反応化学既修と言っても,その理解度には個人差があると思います。基礎の部分で不安がある場合は,拙著「化学はじめの一歩シリーズ4 有機化学」(工藤・渡辺共著,化学同人2500円+税)の前半部分を読んでから臨むことをお薦めします。Kindle版もあります。

【参考2】有機化学関連の有用なサイト useful websites on organic chemistry

1) 有機化合物命名法に関して nomenclature of organic compounds
有機化学 plus on web (PDF, 33 pages)。
このサイトは命名以外にもスペクトルの説明(含・演習),小テストなどもあって,初学者にはかなりよい。
http://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki_shohan/web/index.html
(左フレームの「有機化合物命名法」や「スペクトルによる分子構造の決定法」をクリック )
Wikipedia IUPAC命名法
http://ja.wikipedia.org/wiki/IUPAC%E5%91%BD%E5%90%8D%E6%B3%95

2) 有機化合物のpKa一覧 pKa value of organic compounds
Bordwell pKa table
http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm

3) 芳香族化合物などの電子分布(静電ポテンシャル)図 electrostatic potential map of molecules
Phil Baran lab’s HP
http://www.scripps.edu/baran/heterocycles/
の中から“•Patrick Lam's Electrostatic Potential Maps”を選ぶ

4) 分子軌道計算(主として半経験的分子軌道法) molecular orbital calculation (by semiempirical method)
winmoster 学生版(無償)が入手できる。VirtualBoxなどを用いることでMacOS, Linuxでも動作するとのこと。
http://winmostar.com/jp/

mopac2016  win, mac, linux版がある。計算に特化したソフトであり,GUIを持たない。次項のAvogadroと併用するとよい。(上記のwinmosterの計算の実質的な部分はこのmopacによって行われている。) 20/10/16追記
http://openmopac.net/MOPAC2016.html

WebMO オンライン上の分子軌道計算サーバ。ブラウザでアクセスするのでプラットフォームに依存しない。結果はファイルとしてダウンロード可能。DEMO版ではマシンタイム60秒が上限。 20/10/18追記
https://www.webmo.net/

5) 分子モデル表示 molecular modelling
rasmol (英語)
http://www.bernstein-plus-sons.com/software/rasmol/

Avogadro(英語) win, mac, linux版がある。分子モデル作成・表示の他,分子軌道計算用のファイルの生成,計算結果の読み込み,分子軌道表示が可能。20/10/16追記
https://avogadro.cc/


6) 構造式描画 structural formula drawing
Chemsketch(英語)
http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/

7) タンパク質・核酸構造データベース protein/nucleic acid structural database
Protein data bank
http://www.rcsb.org/pdb/home/home.do

8) 化学データベース(学内のみ) chemistry database
Scifinder 
https://scifinder.cas.org/
詳しくは東大図書館のHPに情報あり
http://www.dl.itc.u-tokyo.ac.jp/manual/SFS/sfw_usreg.html

9) 有機化合物のスペクトルデータベース spectral database of organic compounds
ただいろいろな化合物のスペクトルを見るだけでも大変勉強になります。
http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=jp

10) スペクトルによる有機化合物同定の演習  practice on structural determination of organic molecules
UCLAのサイトですが,英語できなくても大丈夫です。
https://webspectra.chem.ucla.edu/

上記は一例で,他にもいろいろあります。Web上で検索してみるとよいでしょう。

[番外編](有機)化学にまつわる最新情報など chemistry news
ケムステ
https://www.chem-station.com/


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